秦末時期，陳勝吳廣揭杆而起，開啟了農民起義推翻暴秦的序幕。各地紛紛響應。這時，正在家中一事無成的陳平馬上意識到，時機已經來臨。因為他是魏國人，所以，他第一次岀山就投奔了勢力不錯的魏王魏咎，被封為太仆之職。

不過，魏王咎卻是個平庸無能之輩。一次，陳平向魏王獻策，他不但沒有采納，還聽信旁人的讒言，欲將陳平治罪。這讓陳平很是失望。他想起了一句諺語說的好啊：良禽擇木而棲，賢臣擇主而事。自己跟了這個魏王不但沒有前途，甚至連命都不保。而且，還埋沒了自己一生的抱負。於是乎，他就投奔了當時實力最強的楚王項羽。

其實，項羽還是對他不錯的。入關破秦後，封了他卿一級的爵位。之後，他也隨項羽參加了鴻門宴。

當時，項羽的第一謀臣亞父範增，意欲在宴會上將劉邦殺了。劉邦借故上廁所之機，準備溜之大吉。被陳平發現卻把他放了。

為什麼把他放了？以陳平的能力，手持項羽的將令追擊，肯定手到擒來。不過，此時的陳平也不知道自己為什麼這麼做。也許他當時就看中了漢王，料定此人日後必是天下之主。

鴻門宴後，項羽分封了十八路諸侯。之後，由於殷王不服分封棄楚投漢。項羽令陳平等帶兵前去平叛，結果打敗了殷王的軍隊，並勸降了殷王。項羽非常高興，賞了陳平二十金，並提升為都尉。