失家之後的李清照開始了她後半生的磨難。李清照的第一大磨難是，身心顛沛流離，四處逃亡。

丈夫趙明誠剛去世，就有金兵南犯。李清照帶著沉重的書籍文物開始逃難。帶著她和趙明誠一生搜集的書籍文物，這樣苦苦地堅持著。趙明誠生前有托，這些文物是舍命不能丟的，而且《金石錄》也還沒有出版，這是她一生的精神寄托。

之後，金人又一次南侵，李清照第二次流亡到了金華。國運維艱，愁壓心頭。有人請她去遊附近的雙溪名勝，她長歎一聲，無心出遊：

風住塵香花已儘，日晚倦梳頭。物是人非事事休，欲語淚先流。說雙溪春尚好，也擬泛輕舟。隻恐雙溪舴艋舟，載不動，許多愁。—— 《武陵春》

李清照在流亡途中行無定所，國家支離破碎，到處物是人非，這愁就是一條船也載不動啊。這使我們想到杜甫在逃難中的詩句“感時花濺淚，恨彆鳥驚心”。李清照這時的愁早已不是“一種相思，兩處閒愁”的家愁、情愁，現在國已破，家已亡，就是真有舊愁，想覓也難尋了。是國家民族的大愁，她是在替天發愁啊。

李清照遇到的第二大磨難是超越時空的孤獨。

感情生活的痛苦和對國家民族的憂心，已將她推入深深的苦海，她像一葉孤舟在風浪中無助地飄搖。但如果隻是這兩點，還不算最傷最痛，最孤最寒。問題在於她除了遭遇國難、情愁，就連想實現一個普通人的價值，竟也是這樣的難。已漸入暮年的李清照沒有孩子，守著一孤清的小院落，身邊沒有一個親人，國事已難問，家事怕再提，隻有秋風掃著黃葉在門前盤旋，偶爾有一兩個舊友來訪。她有一孫姓朋友，其小女十歲，極為聰穎。一日孩子來玩時，李清照對她說，你該學點東西，我老了，願將平生所學相授。不想這孩子脫口說道：“才藻非女子事也。”童言無忌，原來在這個社會上有才有情的女子是真正多餘啊。而她卻一直還奢想什麼關心國事、著書立說、傳道授業。